Serotonina (tzw. hormon szczęścia) powstaje z aminokwasu białkowego – tryptofanu. W pierwszym etapie poniższego ciągu przemian tryptofan ulega reakcji substytucji i tworzy hydroksylową pochodną, która następnie przekształca się w serotoninę. W wyniku kolejnych przemian z serotoniny powstaje melatonina.
tryptofan 5-hydroksytryptofan serotonina a CH CH NH CH CH NH CH CH NH 2 2 2 2 2 2 2 HO HO COOH COOH N N N b H H H O O CH CH NH C CH CH CH NH C CH 2 2 3 2 2 3 CH O HO 3 N N H H melatonina związek XZadanie 25.1. (1 pkt)
Uzupełnij tabelę. Wpisz stopień utlenienia atomu węgla oznaczonego literą a we wzorze cząsteczki tryptofanu i stopień utlenienia atomu węgla oznaczonego literą b we wzorze cząsteczki serotoniny.
| Stopień utlenienia węgla a | Stopień utlenienia węgla b |
|---|---|

Zadanie 25.2. (1 pkt)
Dokończ zdanie. Wybierz odpowiedź A albo B oraz odpowiedź 1., 2. albo 3.
Tryptofan w reakcji powstawania 5-hydroksytryptofanu pełni funkcję
| A. | utleniacza | i następuje | 1. | zmniejszenie stopnia utlenienia atomu węgla oznaczonego literą a. |
|---|---|---|---|---|
| 2. | zwiększenie stopnia utlenienia atomu węgla oznaczonego literą a. | |||
| B. | reduktora | |||
| 3. | przyjmowanie elektronów przez atom węgla oznaczony literą a. |

Zadanie 25.3. (1 pkt)
W dwóch nieoznakowanych probówkach znajdują się: serotonina w jednej, a melatonina w drugiej.
Uzupełnij zdanie. Wybierz odpowiedź spośród oznaczonych literami A i B oraz odpowiedź spośród oznaczonych literami C i D.
A. Br2 (aq) C. pierścień benzenowy B. FeCl3 (aq) D. ugrupowanie fenolowe Serotoninę można odróżnić od melatoniny za pomocą A B, ponieważ tylko w cząsteczce serotoniny występuje C D.
Zadanie 25.4. (1 pkt)
Oceń prawdziwość zdań. Wybierz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F – jeśli jest fałszywe.
P F Cząsteczka związku X zawiera wiązanie amidowe. P FW wyniku reakcji dekarboksylacji z serotoniny można otrzymać 5-hydroksytryptofan.
Odpowiedź i zasady oceniania (CKE)
Zadanie 25.1. (1 pkt)
1 pkt – poprawne uzupełnienie dwóch pól tabeli.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
| Stopień utlenienia węgla a | Stopień utlenienia węgla b |
|---|---|
| –I | I |
Zadanie 25.2. (1 pkt)
Wymagania ogólne Wymagania szczegółowe I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie VIII. Reakcje utleniania i redukcji. Zdający: informacji. Zdający: 1) stosuje pojęcia: stopień utlenienia, 1) […] przetwarza informacje utleniacz, reduktor, utlenianie, redukcja; z różnorodnych źródeł. 2) wskazuje utleniacz, reduktor, proces Zdający:utleniania i redukcji w podanej reakcji;
II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej
4) oblicza stopnie utlenienia pierwiastków
wiedzy do rozwiązywania problemów.
w […] cząsteczce związku […] organicznego.
1) opisuje właściwości substancji i wyjaśnia przebieg procesów chemicznych.
1 pkt – odpowiedź poprawna.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
B2
Zadanie 25.3. (1 pkt)
1 pkt – odpowiedź poprawna.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
BD
Zadanie 25.4. (1 pkt)
1 pkt – odpowiedź poprawna.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
FP