Glikozydy to związki organiczne, których cząsteczki są złożone z części cukrowej i z części niecukrowej. W O-glikozydach te dwie części są połączone przez atom tlenu jednej z grup hydroksylowych cząsteczki cukru. Jednym z glikozydów jest salicyna o wzorze:
CH2OH CH2OH H O O H OH H OH H H OHSalicyna tworzy bezbarwne kryształy.
Na podstawie: M. Krauze-Baranowska, E. Szumowicz, Postępy Fitoterapii, 2 (2004),
oraz K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2020.
W środowisku kwasowym O-glikozydy ulegają hydrolizie. Jej produktami są cukier i związek, od którego pochodziła niecukrowa część glikozydu.
Uzupełnij schemat tak, aby przedstawiał wzór łańcuchowy (w projekcji Fischera) cukru powstającego w wyniku hydrolizy salicyny, oraz napisz wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony związku, od którego pochodziła niecukrowa część glikozydu.
Wzór cukru:
Schemat H O C H OH HO H H OH H OH CH2OHWzór związku, od którego pochodziła część niecukrowa:
Odpowiedź i zasady oceniania (CKE)
Wymaganie ogólne Wymagania szczegółowe I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający: informacji. Zdający: 1) na podstawie […] opisu budowy […] 1) pozyskuje i przetwarza informacje związków jednofunkcyjnych ([…] fenoli […]) z różnorodnych źródeł. […] rysuje ich wzory […] półstrukturalne(grupowe).
XX. Cukry. Zdający: 3) zapisuje wzory łańcuchowe w projekcji Fischera glukozy […]; rysuje wzory taflowe (Hawortha) anomerów α i β glukozy […]; 6) wskazuje wiązanie O-glikozydowe w cząsteczkach cukrów o podanych wzorach […].
2 pkt – poprawne uzupełnienie schematu i napisanie poprawnego wzoru.
1 pkt – poprawne uzupełnienie schematu ALBO
2 pkt – napisanie poprawnego wzoru.
0 pkt – odpowiedź niespełniająca powyższych kryteriów albo brak odpowiedzi.
Wzór cukru:
Schemat H O C H OH HO H H OH H OH CH2OHWzór związku, od którego pochodziła część niecukrowa:
CH2OH OHUwaga: Napisanie wzoru cukru z pominięciem atomów wodoru powoduje utratę punktu.