Zadania obliczeniowe z węglowodorów

Chemia organiczna, Węglowodory

Słowem krótkiego wprowadzenia, chciałbym zauważyć, że metoda obliczania zadań ze stechiometrii jest jak dupa − każdy ma swoją. Dlatego też tam gdzie jest to możliwe nie zadawalam się przedstawieniem tylko jednego sposobu rozwiązania (,,bo ja tak bym zrobił, a inaczej nie potrafię”^[1]). Będę wręcz szczęśliwy, jeśli chcesz przesłać mi swoje rozwiązanie danego zadania, nic nie stoi na przeszkodzie, abym je tutaj dodał!

Pod każdym zadaniem znajdują się odpowiedzi oraz kilka metod rozwiązania zadania.

1. Zadania obliczeniowe z węglowodorów

Zadanie 1 − 10 ml gazowego węglowodoru o wzorze C₄H_y wymaga 55 ml tlenu do całkowitego spalenia.

a) zapisz ogólne (zbilansowane) równanie reakcji spalania dla tego węglowodoru

b) podaj wzór sumaryczny węglowodoru

c) podaj jego wzór półstrukturalny wiedząc że jest to węglowodór cykliczny, (rozważ wszystkie możliwości)

d) podaj nazwę węglowodoru, który posiada w swojej strukturze pierścień czteroczłonowy

Odpowiedzi :

a) $\displaystyle C_{4}H_{y} + \Big ( 4 + \frac{y}{4} \Big )O_{2} \ \rightarrow \ 4 \ CO_{2} + \frac{y}{2} \ H_{2}O$

b) C₄H₆

Możliwe izomery C₄H₆ . Wystarczyło narysować cztery z nich, związek pokolorowany na szaro to związek bicykliczny, a tego typu związki na maturę nie obowiązują.

Rozwiązanie – metoda I:

Ogólne bilansowanie reakcji to coś, co sprawia problemy, także olimpijczykom, dlatego nie przejmuj się, jeśli tego nie potrafisz. Zróbmy to krok po kroku, na spokojnie. Piszemy na razie substraty, czyli nasz węglowodór oraz tlen i produkty, CO₂ + H₂O. Cyfra przed dwutlenkiem węgla jest łatwa, także tam od razu czwórkę możemy wpisać :

Bilans reakcji, część 1.

Teraz zaczynają się schody, co z tym okropnym igrek?

Liczba atomów wodoru po obu stronach równania musi się równać. A póki co, mamy igrek (y) wodorów po lewej oraz dwa wodory po prawej. Można np. dać po prawej stronie (y/2) , dzięki czemu wodory się teraz zgadzają.

Mamy już zbilansowane atomy wodoru, spójrz jeszcze tutaj na dodatkowe wyjaśnienie.

Zawsze kiedy operujesz na przeklętych niewiadomych, które tylko mat-fiz lubi, to zacznij sobie podstawiać losowe liczby, dzięki czemu sam sobie sprawdzisz, czy masz dobrze!

Tak samo postępujemy teraz z tlenem!

Już finał, teraz pozostał tylko tlen i szczypta matematyki

Czas na ustalenie wzoru węglowodoru, a więc chcemy obliczyć wartość y.

Metoda I :

Widzimy, że węglowodór reaguje z tlenem w stosunku stechiometrycznym $\displaystyle 1 : (4 + \frac{y}{4} )$ , a z treści zadania wiemy, że zareagowały ze sobą w stosunku 10 : 55 . W takim razie ze zwykłej proporcji mamy :

$\displaystyle 10 \ \noindent\rule{1.5cm}{0.6pt} \ 55$

$\displaystyle 1 \ \noindent\rule{1.5cm}{0.6pt} \ 4 + \frac{y}{4}$

$\displaystyle 55\cdot 1 = 10 \Big (4 + \frac{y}{4} \Big ) \implies y = 6$

PS Zobacz jakie fajne i złożone zadanie można było ułożyć z dosłownie jednej linijki treści zadania!

Zadanie 2 − Pewien gazowy alkan uległ spalaniu, a stosunek molowy powstającego tlenku węgla (IV) do zużytego tlenu wynosi 4 : 7. Podaj wzór sumaryczny tego alkanu oraz zaproponuj ciąg przemian, który pozwoli go otrzymać wychodząc z węgla.

Odpowiedź : Jest to etan : C₂H₆ . Synteza z węgla :

1) C + 2H₂ ⟶ CH₄

2) CH₄ + Cl₂ $\displaystyle \xrightarrow{h \nu}$ CH₃Cl + HCl

3) 2CH₃Cl + 2Na ⟶ CH₃CH₃ + 2NaCl

Rozwiązanie :

Tym razem również możemy przećwiczyć pisanie ogólnego równania reakcji spalania węglowodorów, z tym że będzie troszkę łatwiej, bo wiemy, że jest to alkan, zatem zamiast pisać C_xH_y , możemy napisać C_nH_{2n + 2} .

$\displaystyle C_{n}H_{2n + 2} + \Bigg ( \frac{3n + 1}{2} \Bigg )O_{2} \ \rightarrow \ n \ CO_{2} + (n + 1) \ H_{2}O$

Korzystamy teraz z podanego w zadaniu stosunku molowego :

$\displaystyle \frac{n_{CO_{2}} }{n_{O_{2}}} = \frac{4}{7} = \frac{n}{\frac{3n + 1}{2}} \implies n = 2$

Czyli alkanem jest etan o wzorze C₂H₆ .

Zadanie 3 − Wzór empiryczny pewnego związku organicznego o słodkim smaku to CH₂O. Wiadomo, że w 0,0833 mola tego związku znajduje się 1 g wodoru. Podaj wzór sumaryczny.

Odpowiedź : jest to glukoza (tego nie trzeba było pisać) o wzorze sumarycznym C₆H₁₂O₆

Rozwiązanie :

Korzystamy ze zwykłej proporcji : skoro w 0,0833 mola znajduje się 1 g wodoru, to w 1 molu mamy x gramów wodoru.

0,0833 mol ー 1 g

1 mol ー x

Skąd otrzymujemy x = 12 g wodoru. Teraz patrzymy, że jeśli w związku CH₂O mamy 2 g wodoru, a potrzebujemy 12 g, to musimy mieć sześć takich cząsteczek, co daje wzór sumaryczny (CH₂O)₆ = C₆H₁₂O₆

Zadanie 4 − Pewien węglowodór o wzorze ogólnym C_xH_2x uległ całkowitemu uwodornieniu, w wyniku czego zaobserwowano przyrost masy molowej wynoszący 2,38%. Podaj wzór półstrukturalny wyjściowego węglowodoru, jeśli wiadomo, że jest on nierozgałęzionym związkiem, który nie wykazuje izomerii cis-trans.

Odpowiedź : C₆H₁₂

Rozwiązanie :

To jest fajne zadanko. Zauważmy, że wyjściowy związek o wzorze ogólnym C_xH_2x musi być alkenem (pasuje nam wzór ogólny do alkenów i co istotne – ulega reakcji uwodornienia, czyli musi być tamobecne wiązanie podwójne C=C). W takim razie alken ten podczas uwodornienia przyjmie jedną cząsteczkę wodoru, dając alkan o wzorze ogólnym C_xH_{2x + 2} . Możemy napisać równanie reakcji :

C_xH_2x + H₂ ⟶ C_xH_{2x + 2}

Teraz tylko porównujemy masę molową obu węglowodorów wstawiając daną z zadania. Masa molowa alkenu wynosi 12x + 2x , natomiast alkanu jest to 12x + 2x + 2

$\displaystyle \frac{12x + 2x + 2}{12x + 2x} = 1,0238 \implies x = 6$

W takim razie wzór sumaryczny węglowodoru to C₆H₁₂ . Przechodzimy teraz do rysowania wzoru półstrukturalnego, wiedząc że związek ten jest nierozgałęziony i nie wykazuje izomerii cis−trans, pomimo, że ma wiązanie podwójne. W takim razie jest tylko jedna możliwość − wiązanie podwójne musi znajdować się na końcu łańcucha. Jest to heks−1−en (heksen również byłoby poprawną nazwą).

CH₃CH₂CH₂CH₂CH=CH₂

Zadanie 5 − Pewien węglowodór uległ całkowitemu spaleniu, w wyniku czego powstał dwutlenek węgla oraz woda, których stosunek masowy jest równy 44 : 27. Podaj wzór węglowodoru.

Odpowiedź : Jest to etan : C₂H₆

Rozwiązanie :

Tym razem zróbmy zadanie inaczej niż poprzez bilans ogólny, który obiektywnie jest dość trudny. Skorzystamy teraz z prawa zachowania mas. Zapiszmy reakcję zupełnie brudnopisowo, nieco niechlujnie nawet :

C_xH_y + O₂ ⟶ CO₂ + H₂O

Jak widzisz, nie przejmujemy się jeszcze żadnym bilansowaniem. Ok, teraz widzimy, że stosunek masowy CO₂ do H₂O wynosi 44 : 27 . Kiedy jest podany taki stosunek, to właściwie możemy sobie tutaj wymyślić dowolne liczby, a więc np. założyć, że powstało 44 g CO₂ oraz 27 g H₂O. Teraz jedziemy na proporcjach, aby ustalić ile mamy węgla oraz wodoru po prawej stronie (odpowiednio z tlenku węgla i wody), bo tyle samo musi być po lewej stronie w naszym węglowodorze!

44 g CO₂ ー 12 g C

18 g H₂O ー 2 g H

27 g H₂O ー 3 g H

Czyli w naszym węglowodorze znajduje się 12 g węgla oraz 3 g wodoru. co oczywiście przeliczamy z automatu na mole, otrzymując 1 mol węgla oraz 1,5 mola wodoru. Musimy to sprowadzić do liczb całkowitych otrzymując C₂H₆.

Zadanie 6 − Podczas spalania próbki propanu powstało 0,15 mola CO₂. Ile kropel wody powstało, zakładając, że jedna kropla to 0,05 cm³ i w każdej takiej kropli znajduje się 1,7 • 10²¹ cząsteczek wody ?

Rozwiązanie :

Zapisujemy równanie reakcji spalania propanu (C₃H₈) :

C₃H₈ + 5O₂ ⟶ 3CO₂ + 4H₂O

Z równania reakcji widzimy, że skoro powstało 0,15 mola CO₂, to w takim razie musiało też powstać 0,2 mola wody. Można to oczywiście obliczyć z proporcji :

3 mole CO₂ ー 4 mole H₂O

0,15 mola CO₂ ー x

Skąd x = 0,2 mola (wody). Teraz korzystamy z informacji w zadaniu, że 1 kropla stanowi 1,7 • 10²¹ cząsteczek wody, co chcielibyśmy przeliczyć na mole (n) :

1 mol H₂O ー 6,02 • 10²³ cząsteczek

n ー 1,7 • 10²¹ cząsteczek

Skąd mamy n = 2,8 • 10^ー3 mola wody. Czyli tyle moli wody znajduje się w jednej kropli, a zatem w 0,2 mola wody, które tutaj otrzymaliśmy podczas spalania propanu będziemy mieć około 71 kropli, co także wyliczamy z proporcji.

1 kropla H₂O ー (2,8 • 10^ー3) mola H₂O

y ー 0,02 moli H₂O

Ostatecznie y = 71,4 kropli ≅ 71 kropli.

Zwróć uwagę, że ani razu podczas rozwiązywania zadanie nie zdublował mi się żaden iks.

To częsty błąd, który zauważam, że jak liczycie jakieś zadanie, to w Waszym brudnopisie wszystko jest iksem, a potem się gubicie, co Wy właściwie policzyliście. A to już nawet abstrahując od tego, że formalnie takie rozwiązanie jest po prostu błędne, bo nie może być tak, że dwie różne rzeczy (np. masa wody i liczba kropel wody) jest iksem, bo to nie są te same rzeczy!
Miej względny porządek w brudnopisie. Brzmi jak oksymoron, ale naprawdę wznosi Cię to na wyższy poziom!

Zadanie 7 − Mieszanina metanu oraz etenu o masie 12 g podczas spalania dała 35,2 g CO₂. Podaj skład procentowy wyjściowej mieszaniny.

Odp. Zawartość procentowa metanu wynosi 53,3 %, a etenu 46,7 %.

Rozwiązanie :

Zaczynamy od napisania równań reakcji :

CH₄ + 2O₂ ⟶ CO₂ + 2H₂O

C₂H₄ + 3O₂ ⟶ 2CO₂ + 2H₂O

Indeksem m będę oznaczał metan, a indeksem e eten. Z treści zadania wiemy, że masa metanu i etenu w mieszaninie wynosiła 12 g, co mogę zapisać jako m_m + m_e = 12 g . Teraz patrzymy na stechiometrię reakcji, aby ustalić, że z 1 mola metanu powstaje 1 mol CO₂, natomiast z jednego mola etenu powstają 2 mole CO₂. W takim razie liczba moli CO₂, który powstanie w tej reakcji spalania (czyli ze spalania OBU węglowodorów) jest równa n_m + 2n_e. Szybko przeliczamy, że 35,2 g tlenku węgla odpowiada 0,8 mola. Mamy teraz układ równań :

$\displaystyle \begin{cases} m_{m} + m_{e} = 12 \\ n_{m} + 2n_{e} = 0,8 \end{cases}$

Trzeba jeszcze tylko powiązać liczby moli z masami oraz masami molowymi (odpowiednio 16 oraz 28 dla metanu i etenu).

$\displaystyle n_{m} = \frac{m_{m}}{16} \implies m_{m} = 16n_{m}$

$\displaystyle n_{e} = \frac{m_{e}}{28} \implies m_{m} = 28n_{e}$

Wstawiamy do to układu równań i już możemy z nim jechać :

$\displaystyle \begin{cases} 16 n_{m} + 28n_{e} = 12 \\ n_{m} + 2n_{e} = 0,8 \end{cases} \implies \begin{cases} n_{m} = 0,4\\ n_{e} = 0,2 \end{cases}$

Znając liczby moli, bez problemu wyliczamy masy obu węglowodorów : m_m = 6,4 g oraz m_e = 5,6 g. W takim razie zawartość procentowa metanu wynosi 53,3 %, a etenu 46,7 %.

Zadanie 8 − Pewien ciekły węglowodór X o masie 1,06 g podczas spalania daje 0,9 g wody oraz 3,52 g tlenku węgla (IV). Jego gęstość par względem azotu wynosi 3,79. Podaj wzór empiryczny oraz rzeczywisty związku X.

Odpowiedź : wzór empiryczny to C₄H₅, a rzeczywisty C₈H₁₀ .

Rozwiązanie :

Skoro gęstość par względem azotu wynosi 3,79, to masa molowa tego węglowodoru jest równa 28 • 3,79 = 106,12 ≅ 106 g/mol. W takim razie do spalania użyto 0,01 mola tego związku, można zatem przeliczyć powstałe ilości wody i tlenku węgla na 1 mol związku X. Wtedy powstanie 352 g CO₂ oraz 90 g wody, co przeliczając na mole odpowiada n_CO2 = 8 oraz n_H2O = 5 . W takim razie stosunek węgla do wodoru wynosi 8 : 10, a wzór węglowodoru to C₈H₁₀ .

Inna metoda :

Skoro masa węglowodoru wynosi 106, to jeśli przyjąć, że węglowodór ma wzór C_xH_y , to możemy zapisać oczywiście równanie 106 = 12x + y . Jeśli podzielimy 106 na 12 to dowiemy się, ile maksymalnie atomów węgla może się tam zmieścić (106 : 12 = 8,8 ⇒ maksymalnie będzie tam 8 atomów węgla, bo przecież musi to być liczba całkowita).Jeśli założyć, że będzie tam 8 atomów węgla, czyli x = 8, to wtedy

106 = 12 • 8 + y ⇒ y = 10

Mamy rozwiązanie. A co jeśli założyć dowolną inną liczbę atomów węgla^[2] ?

Zadanie 9 − 1,98 g związku Y podczas spalania wytwarza 1478,4 ml CO₂ (zmierzone w warunkach normalnych) oraz 1,188 g wody. Podaj wzór rzeczywisty związku Y, wiedząc że jest on taki sam jak wzór empiryczny.

Odp. Jest to CH₂O .

Rozwiązanie :

Przeliczamy objętość tlenku węgla na mole, korzystając z tego, że w warunkach normalnych 1 mol gazu zajmuje objętość 22,4 dm³.

1 mol CO₂ ー 22,4 dm³

x ー 1,4784 dm³

x = 0,066 moli CO₂ . Liczba moli wody, która powstała wynosi także 0,066 moli. Zatem widzimy, że stosunek węgla do wodoru wynosi 1 : 2 (pamiętaj, że w 1 molu wody są 2 mole atomów wodoru!). Możemy obliczyć, że po prawej stronie znajduje się 0,066 • 12 = 0,792 g węgla oraz 0,066 • 2 = 0,132 g wodoru, a jeśli użyto 1,98 g związku Y, to resztę musiał stanowić tlen (1,98 − 0,792 − 0,132 = 1,056 g tlenu). Jeśli przeliczyć to na mole otrzymujemy także 0,066 mola tlenu. Czyli stosunek molowy C : H : O jest równy 1 : 2 : 1 co odpowiada wzorowi CH₂O .

Zadanie 10 − Pewien węglowodór aromatyczny o zawartości procentowej (masowej) wodoru 8,7% ulega reakcji nitrowania dając mieszaninę produktów w podobnych ilościach. Zidentyfikuj węglowodór i podaj schemat reakcji nitrowania tego związku.

Rozwiązanie :

Skoro mamy 8,7% wodoru, to także 92,3% węgla. Możemy założyć, że masa związku wynosi 100 g, wtedy odpowiada to 92,3 g węgla i 8,7 g wodoru, co możemy przeliczyć na mole otrzymując 7,7 mola C oraz 8,7 mola H. Staramy się to teraz sprowadzić do liczb całkowitych, na przykład dzieląc obie liczby przez 7,7 otrzymując :

C : H = 1 : 1,13 = 7 : 8

Związkiem tym jest zatem C₇H₈, a skoro musi to być związek aromatyczny, to musi posiadać pierścień benzenu, który jednak ma wzór C₆H₆. Poza tym benzen dałby tylko jeden produkt w reakcji nitrowania. Mamy siedem węgli, więc można pomyśleć o podstawniku metylowym i wtedy wzór faktycznie się zgadza. Nasz węglowodór to metylobenzen (toluen), a grupa ーCH₃ faktycznie kieruje w pozycje orto + para i powstaną dwa produkty.

^[1] Jeśli takie podejście brzmi znajomo, to bardzo współczuję…

^[2]Nie ma problemu, wręcz trzeba coś takiego rozważyć. Na pewno nie podstawiamy więcej niż 8 atomów węgla, bo już sobie udowodniliśmy, że maksymalnie będzie ich 8. Gdyby założyć 7 węgli (x = 7), to wtedy otrzymujemy

106 = 12 • 7 + y ⇒ y = 22

Nie istnieje związek o wzorze C₇H₂₂, ponieważ jeśli mamy 7 węgli w związku to maksymalna liczba atomów wodoru wynosi 7 • 2 + 2 = 14. Tym bardziej nie ma już sensu sprawdzać opcji, gdzie x < 7 , bo będziemy mieć jeszcze więcej wodorów.